[科普中国]-四氯邻苯二甲酸酐

四氯邻苯二甲酸酐（Tetrachlorophthalic anhydride），又称4,5,6,7-四氯-1,3-异苯并呋喃，四氯苯酐，四氯酞酸酐。无色针状结晶或粉末，溶于二氧六环，难溶于醚，不溶于冷水。可用于聚酯、环氧树脂，也是农药、染料、药物、增塑剂、防火漆等有机合成的中间体，还可制得一系列具有优异综合性能的难燃增塑剂。

基本信息CAS登录号:117-08-8

中文名称:四氯邻苯二甲酸酐;四氯苯酐

英文名称:Tetrachlorophthalic anhydride

英文别名:4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-isobenzofurandione;Tetrachloro-1,2-benzenedicarboxylic acid anhydride

分子式:C8Cl4O3

分子量:285.90

EINECS登录号:204-171-4

FEMA登录号:2695

性质描述无色针状结晶或粉末。熔点255℃（升华），沸点366℃（371℃）。溶于二氧六环，难溶于醚，不溶于冷水，在热水中分解成四氯苯二甲酸。无气味。

编号系统**CAS号：**632-79-1

**MDL号：**MFCD00005919

**EINECS号：**211-185-4

**RTECS号：**TI3350000

**BRN号：**18908

**PubChem号：**249002631

物性数据1. 性状：无色针状结晶或粉末

2. 熔点（ºC）：255℃（升华）

3. 沸点（ºC,常压）：366℃-371

4. 自燃点或引燃温度（ºC）：362

5. 溶解性：溶于二氧六环，难溶于醚，不溶于冷水。1

理论数据毒理学数据1、急性毒性：大鼠吸入LC：>3600mg/m3/4H；大鼠经口LD5O：>15800mg/kg；兔子经皮LD5O：>5g/kg1

生态学数据该物质对环境有严重危害，不要让该物质进入环境。1

分子结构数据1、 摩尔折射率：55.26

2、 摩尔体积（cm3/mol）：150.3

3、 等张比容（90.2K）：431.6

4、 表面张力（dyne/cm）：67.9

5、 极化率（10-24cm3）：21.901

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积43.4

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:291

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性常温常压稳定，避免与强氧化剂、水分接触。在热水中分解成四氯苯二甲酸。无气味，无吸湿性。1

贮存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、水源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。1

合成方法1、由苯酐氯化制备 将苯酐及40%的发烟硫酸和少量的碘加入反应釜，搅拌下加热升温至70℃，通入干燥的氯气，避光反应50h，升温在100℃下继续反应1.5h后，补加一些反应介质（40%的发烟硫酸）。且将温度升至220℃。反应一定时间后冷却，将产物放入大量水中，结晶析出，经过滤、冷水洗涤，即得成品。

2、以氢磺酸为溶剂，三氯化铝等Lewis酸为催化剂苯酐氯化制备。将一定量的氯磺酸、催化剂和苯酐加入特制的氯化釜中，然后按一定程序升温，待反应釜内温度升至80℃时开始通入氯气，并回收溶剂和催化剂，蒸馏温度不得超过220℃，以免产物分解。剩佘物冷却后，用冷水洗涤，离心脱水，于150℃下干燥，即得成品。

3、由四氯苯二甲酸脱水制备 将四氯苯二甲酸投入反应器，加热至98℃，使其分子内两羟基脱一分子，即得成品。1

用途1. 可用于聚酯、环氧树脂，但效果不如四溴苯酐。四氯苯二甲酸酐也是农药（稻瘟酞）、染料、药物、增塑剂、防火漆等有机合成的中间体。用作酞菁类绿色颜料及占吨系染料中间体，也是醇酸树脂的原料。本品用作阻燃型环氧树脂反应性助燃剂和固化剂。本品也是农药、染料、药物、增塑剂、防火漆等有机合成的中间体。2

2. 四氯苯酐广泛应用于阻燃剂、农药、颜料、涂料等行业，尤其作为不饱和聚酯和环氧树脂的反应型阻燃剂或阻燃型固化剂，不仅使树脂具有良好的阻燃性和机械性能，而且还有较好的耐高温和光辐射稳定性。还可制得一系列具有优异综合性能的难燃增塑剂。1

安全信息**危险运输编码：**UN 3077 9/PG 3

危险品标志：有毒 有害 危害环境

**安全标识：**S22S24S26S45S53S60S61S37/S39

**危险标识：**R41R45R42/43R50/531

本词条内容贡献者为:

张荣 - 教授 - 河北医科大学