[科普中国]-菲

菲是一种含三个苯环的稠环芳烃，分子式C14H10。它存在于煤焦油中。菲的三个环的中心不在一条直线上,是蒽的同分异构体，为白色有光泽并发荧光的片状晶体，能升华。不溶于水，稍溶于乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等，溶液具有蓝色荧光。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，菲在3类致癌物清单中。1

化学性质微溶于乙醇，溶于乙醚、冰醋酸、四氯化碳、苯和二硫化碳。
菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌，2被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲，3发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物4，也可发生溴化5和磺化6等取代反应。

晶体结构单斜晶体，空间群 ,，F(000)=188，晶胞参数：7

a=857pm

b=611pm

c=947pm

β=97.5°

|| || 菲晶体中的碳原子坐标

制取方法菲可由煤焦油的蒽油中分离出来。它是带有光泽的无色晶体。不溶于水，溶于乙醇、苯和乙醚中，溶液有蓝色的荧光。
一个合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”：891011

主要用途可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面，菲经氢化制得全氢菲可用于生产喷气飞机的燃料。

溶液有蓝色荧光。用于制造染料和农药等，并用作无烟火药的稳定剂。

菲经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂；菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚；在造纸上，菲可作纸浆防雾剂；在医药上，菲可合成生物碱；在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等；菲在高温高压下加氢可得到氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。

健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：对焦油蒸馏厂的89名工人进行检查时，发现40%的人白血球增多。可引起致敏作用。未见职业中毒的报道。

毒性：属微毒类。对动物有致癌作用，对皮肤有刺激作用和致敏作用。

急性毒性：LD501.8～2g/kg(大鼠经口)；700mg/kg(小鼠经口)

致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量71mg/kg阳性。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。

监测方法①高效液相色谱法(WS/T171-1999，作业场所空气)

②高效液相色谱法《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等译

③气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

防护措施呼吸系统防护：一般不需特殊防护：但建议特殊情况下，佩带防毒面具。

眼睛防护：可采用安全面罩。

防护服：穿工作服。

手防护：必要时戴防化学品手套。

其它：工作后淋浴更衣。避免长期反复接触。

急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。

食入：误服者立即漱口，就医。

灭火方法：泡沫、二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土。用水会引起沸溅。

其他2014年2月，美国宇航局宣布了一个升级的数据库，用于跟踪宇宙中的多环芳烃（PAHs），包括菲。 据科学家介绍，宇宙中超过20%的碳可能与多环芳烃有关，这可能是形成生命的起始材料。 在大爆炸之后，多环芳烃似乎已经形成几十亿年，在整个宇宙中广泛存在，并且与新的恒星和系外行星相关。13

本词条内容贡献者为:

陈铁桥 - 副教授 - 湖南大学